Air Jordan 14 lanseerattiin vuonna 1998 ja Michael Jordan kantoi niitä Bullsin viimeisellä mestaruuskierroksella, mikä tekee niistä kengät joita hän kantoi tehdessään sarjan voittaneen heiton Utah Jazzia vastaan ottelussa 6. Se yksin antaa 14:lle historiallisen merkityksen jonka useimmat lenkkarit eivät voi koskaan vaatia. Tinker Hatfield suunnitteli siluetti Ferrari 550 Maranellon innoittamana, matalalla cupsole-pohjalla ja veistetyin linjoin jotka näyttävät enemmän autoteollisuuden kuin urheilun tuotteilta. Vuonna 2026 Jordan 14 on edelleen yksi aliarvostetuimmista Jordaneista sarjassa juuri siksi, ettei se saa samaa kaupallista nostetta kuin 1, 4 tai 11.
Ferrari-inspiraatio näkyy kautta koko suunnittelun. Keskisnörauslukko toimii visuaalisesti vaihdetangon viitteenä, veistetty välipohja peilaa urheiluauton korin linjoja ja durabuck- ja nahkaosan yhdistelmä antaa sille premium-materiaalikertomuksen. Zoom Air -yksikkö tarjoaa responsiivisen iskunvaimennuksen. Se mikä erottaa Jordan 14:n hypetetyimmistä sisaruksistaan on sen pidättyväisyys. Se ei huuda huomiota kuten Jordan 1 tai 11 tekee. Sen sijaan se palkitsee ne jotka katsovat lähemmin ja tuntevat kontekstin.
Last Shot, musta, punainen ja hopea, on se määrittävin Jordan 14 colorway ja se joka kantaa eniten historiallista painoa. Black Toe -väri tarjoaa puhtaamman ilmeen valkoisella paneloinnilla. Niille jotka haluavat jotain vähemmän aggressiivista Ginger-väri vaaleissa ruskeissa ja kermasävyissä tarjoaa lämpimämmän monipuolisemman vaihtoehdon.